La capitale de Porto Rico, San Juan figure en tête de la liste des villes les plus historiques du Nouveau Monde, avec les premiers explorateurs qui s'y sont installés 15 ans après le premier voyage monumental de Columbus. La ville a été le théâtre de nombreux événements historiques, des batailles navales aux attaques de pirates. San Juan moderne, maintenant une destination touristique de premier plan dans les Caraïbes, embrasse sa longue et fascinante histoire.
La première colonie sur l'île de Porto Rico a été Caparra, fondée en 1508 par Juan Ponce de León, un explorateur et conquérant espagnol dont on se souvient le plus pour sa quête capricieuse de trouver la fontaine de jouvence dans la Floride du XVIe siècle. Caparra a été jugée impropre à un règlement à long terme, cependant, et les résidents ont rapidement déménagé sur une île à une courte distance à l'est, sur le site actuel du vieux San Juan..
La nouvelle ville de San Juan Batista de Puerto Rico est rapidement devenue célèbre pour son bon emplacement et son port, et elle a pris de l'importance dans l'administration coloniale. Alonso Manso, le premier évêque à arriver dans les Amériques, est devenu évêque de Porto Rico en 1511. San Juan est devenu le premier siège ecclésiastique du Nouveau Monde et a également été la première base de l'Inquisition. En 1530, à peine 20 ans après sa fondation, la ville a soutenu une université, un hôpital et une bibliothèque.
San Juan a rapidement attiré l'attention des rivaux espagnols en Europe. La première attaque sur l'île a eu lieu en 1528, lorsque les Français ont rasé plusieurs colonies éloignées, ne laissant que San Juan intact. Les troupes espagnoles ont commencé à construire San Felipe del Morro, un formidable château, en 1539. Sir Francis Drake et ses hommes ont attaqué l'île en 1595 mais ont été retenus. En 1598, cependant, George Clifford et sa force de corsaires anglais ont réussi à capturer l'île, restant pendant plusieurs mois avant que la maladie et la résistance locale ne les chassent. Ce fut la seule fois où le château d'El Morro a été capturé par une force d'invasion.
San Juan a quelque peu diminué après son importance initiale, alors que des villes plus riches comme Lima et Mexico prospéraient sous l'administration coloniale. Cependant, il a continué à servir de site militaire stratégique et de port, et l'île a produit d'importantes cultures de canne à sucre et de gingembre. Il est également devenu connu pour l'élevage de chevaux fins, prisés par les conquistadors espagnols en campagne sur le continent. Des pirates hollandais ont attaqué en 1625, capturant la ville mais pas le fort. En 1797, une flotte britannique d'environ 60 navires a tenté de prendre San Juan mais a échoué dans ce qui est connu sur l'île comme «La bataille de San Juan».
Porto Rico, petite colonie espagnole relativement conservatrice, n'a pas participé aux mouvements d'indépendance du début du XIXe siècle. Alors que les armées de Simon Bolívar et Jose de San Martín balayaient l'Amérique du Sud pour libérer de nouvelles nations, les réfugiés royalistes fidèles à la couronne espagnole se sont rassemblés à Porto Rico. La libéralisation de certaines politiques espagnoles - comme l'octroi de la liberté de religion dans la colonie en 1870, a encouragé l'immigration en provenance d'autres parties du monde, et l'Espagne s'est maintenue à Porto Rico jusqu'en 1898.
La ville de San Juan a joué un rôle mineur dans la guerre hispano-américaine, qui a éclaté au début de 1898. Les Espagnols avaient fortifié San Juan mais n'anticipaient pas la tactique américaine de débarquer des troupes à l'extrémité ouest de l'île. Parce que de nombreux Portoricains ne se sont pas opposés à un changement d'administration, l'île s'est essentiellement rendue après quelques escarmouches. Porto Rico a été cédée aux Américains en vertu du traité de Paris, qui a mis fin à la guerre hispano-américaine. Bien que San Juan ait été bombardée pendant un certain temps par des navires de guerre américains, la ville a subi relativement peu de dégâts pendant le conflit..
Les premières décennies sous domination américaine ont été mitigées pour la ville. Bien qu'une certaine industrie se soit développée, une série d'ouragans et la Grande Dépression ont eu un effet profond sur l'économie de la ville et de l'île en général. La situation économique sombre a conduit à un mouvement indépendantiste petit mais déterminé et à une grande émigration de l'île. La plupart des émigrants de Porto Rico dans les années 40 et 50 sont allés à New York à la recherche de meilleurs emplois; il abrite encore un grand nombre de citoyens d'origine portoricaine. L'armée américaine a quitté le château d'El Morro en 1961.
Aujourd'hui, San Juan prend sa place parmi les principales destinations touristiques des Caraïbes. Le vieux San Juan a été largement rénové et des sites comme le château El Morro attirent de grandes foules. Les Américains à la recherche de vacances dans les Caraïbes aiment voyager à San Juan car ils n'ont pas besoin de passeport pour s'y rendre: c'est le sol américain.
En 1983, les anciennes défenses de la ville, y compris le château, ont été déclarées site du patrimoine mondial. La vieille partie de la ville abrite de nombreux musées, des bâtiments reconstruits de l'époque coloniale, des églises, des couvents, etc. Il y a d'excellentes plages à proximité de la ville, et le quartier El Condado abrite des stations balnéaires de premier ordre. Les touristes peuvent atteindre plusieurs zones d'intérêt en quelques heures depuis San Juan, y compris les forêts tropicales, un complexe de grottes et de nombreuses autres plages. C'est aussi le port d'attache officiel de nombreux grands navires de croisière.
San Juan est également l'un des ports les plus importants des Caraïbes et possède des installations de raffinage du pétrole, de transformation du sucre, de brassage, de produits pharmaceutiques, etc. Naturellement, Porto Rico est bien connu pour son rhum, dont une grande partie est produite à San Juan.