Dans la nuit du 30 juin au 1er juillet 1520, les conquistadors espagnols occupant Tenochtitlan décident de s'échapper de la ville, car ils sont sous forte attaque depuis plusieurs jours. Les Espagnols ont tenté de s'échapper sous le couvert de l'obscurité, mais ils ont été repérés par des locaux, qui ont rallié les guerriers Mexicas pour attaquer. Bien que certains des Espagnols se soient échappés, y compris le chef d'expédition Hernan Cortes, beaucoup ont été tués par les indigènes en colère, et bon nombre des trésors dorés de Montezuma ont été perdus. Les Espagnols ont qualifié l'évasion de «La Noche Triste» ou de «La Nuit des Douleurs».
En 1519, le conquistador Hernan Cortes débarqua près de Veracruz actuel avec environ 600 hommes et commença lentement à se diriger vers la magnifique capitale de l'empire mexicain (aztèque), Tenochtitlan. Sur son chemin vers le cœur du Mexique, Cortes a appris que le Mexica contrôlait de nombreux États vassaux, dont la plupart étaient mécontents de la règle tyrannique du Mexica. Cortes a également d'abord vaincu, puis s'est lié d'amitié avec les Tlaxcalans belliqueux, qui fourniraient une aide inestimable dans sa conquête. Le 8 novembre 1519, Cortes et ses hommes entrent à Tenochtitlan. Peu de temps après, ils ont emmené l'empereur Montezuma en captivité, ce qui a provoqué une confrontation tendue avec les chefs indigènes restants qui voulaient que les Espagnols soient.
Au début de 1520, Cortes avait une emprise assez ferme sur la ville. L'empereur Montezuma s'était révélé un captif souple et une combinaison de terreur et d'indécision avait paralysé d'autres chefs indigènes. En mai, cependant, Cortes a été contraint de rassembler autant de soldats qu'il le pouvait et de quitter Tenochtitlan. Le gouverneur de Cuba, Diego Velazquez, désireux de reprendre le contrôle de l'expédition de Cortés, avait envoyé une armée de conquérants massive sous Panfilo de Narvaez pour contrôler Cortes. Les deux armées conquistador se sont rencontrées à la bataille de Cempoala le 28 mai et Cortes est sorti victorieux, ajoutant les hommes de Narvaez aux siens.
Pendant ce temps, de retour à Tenochtitlan, Cortes avait laissé son lieutenant Pedro de Alvarado en charge d'environ 160 réserves espagnoles. Entendant des rumeurs selon lesquelles le Mexica prévoyait de les tuer au Festival de Toxcatl, Alvarado a décidé d'une grève préventive. Le 20 mai, il a ordonné à ses hommes d'attaquer les nobles aztèques non armés rassemblés lors du festival. Des conquistadors espagnols lourdement armés et leurs féroces alliés tlaxcalans ont pénétré dans la masse non armée, tuant des milliers.
Inutile de dire que les habitants de Tenochtitlan ont été enragés par le massacre du temple. Lorsque Cortes est revenu dans la ville le 24 juin, il a trouvé Alvarado et les Espagnols et Tlaxcalans survivants barricadés dans le palais d'Axayácatl. Bien que Cortes et ses hommes aient pu les rejoindre, la ville était en armes.
À ce stade, les habitants de Tenochtitlan avaient perdu leur respect pour leur empereur, Montezuma, qui avait refusé à plusieurs reprises de prendre les armes contre les Espagnols détestés. Le 26 ou le 27 juin, les Espagnols ont traîné un Montezuma réticent sur le toit pour appeler son peuple à la paix. Cette tactique avait fonctionné auparavant, mais maintenant son peuple n'en avait rien. Le Mexica assemblé poussé par de nouveaux dirigeants belliqueux, y compris Cuitláhuc (qui succéderait à Montezuma en tant que Tlatoani ou Emperor), ne fit que railler Montezuma avant de lancer des pierres et des flèches sur lui et les Espagnols sur le toit. Les Européens ont ramené Montezuma à l'intérieur, mais il a été mortellement blessé. Il est décédé peu de temps après, le 29 ou 30 juin.
Avec Montezuma mort, la ville en armes et des chefs militaires compétents comme Cuitláhuac réclamant l'annihilation de tous les envahisseurs, Cortes et ses capitaines ont décidé d'abandonner la ville. Ils savaient que le Mexica n'aimait pas se battre la nuit, alors ils ont décidé de partir à minuit dans la nuit du 30 juin au 1er juillet. Cortes a décidé de partir via la chaussée de Tacuba à l'ouest, et il a organisé la retraite. Il a mis ses 200 meilleurs hommes à l'avant-garde afin qu'ils puissent ouvrir la voie. Il y a également mis d'importants non-combattants: son interprète Doña Marina ("Malinche") était personnellement gardé par certains des meilleurs soldats de Cortes.
Après l'avant-garde, Cortes serait la force principale. Ils ont été suivis par les guerriers Tlaxcalan survivants avec quelques prisonniers importants, dont trois enfants de Montezuma. Après cela, l'arrière-garde et la cavalerie seraient commandées par Juan Velazquez de León et Pedro de Alvarado, deux des capitaines de champ de bataille les plus fiables de Cortes.
Les Espagnols ont fait un chemin équitable sur la chaussée de Tacuba avant d'être vus par une femme locale qui a sonné l'alarme. Peu de temps après, des milliers de guerriers Mexica enragés attaquaient les Espagnols sur la chaussée et à partir de leurs canots de guerre. Les Espagnols ont combattu vaillamment, mais la scène s'est rapidement détériorée dans le chaos.
L'avant-garde et le corps principal des troupes de Cortes atteignirent les côtes occidentales assez intactes, mais la moitié arrière de la colonne d'échappement fut presque anéantie par le Mexica. Les guerriers Tlaxcalan ont subi de grandes pertes, tout comme l'arrière-garde. De nombreux dirigeants locaux qui s'étaient alliés aux Espagnols ont été tués, dont Xiuhtototzin, gouverneur de Teotihuacán. Deux des trois enfants de Montezuma ont été tués, dont son fils Chimalpopoca. Juan Velazquez de León a été tué, aurait été abattu de flèches indigènes.
Il y avait plusieurs lacunes dans la chaussée de Tacuba, et celles-ci étaient difficiles à franchir pour les Espagnols. Le plus grand fossé était appelé «le canal toltèque». Tant d'Espagnols, de Tlaxcalans et de chevaux sont morts au canal toltèque que leurs cadavres ont formé un pont sur l'eau sur lequel d'autres pourraient traverser. À un moment donné, Pedro de Alvarado aurait fait un énorme bond sur l'une des lacunes de la chaussée: cet endroit est devenu connu sous le nom de "saut d'Alvarado", même s'il n'est probablement jamais arrivé.
Certains soldats espagnols proches de l'arrière-garde ont décidé de se retirer dans la ville et de réoccuper le palais fortifié d'Axayácatl. Ils y ont peut-être été rejoints par pas moins de 270 conquistadors, des vétérans de l'expédition de Narvaez, qui n'avaient apparemment jamais été informés des plans de départ cette nuit-là. Ces Espagnols ont résisté pendant quelques jours avant d'être envahis: tous ont été tués au combat ou sacrifiés peu après.
Les Espagnols avaient collecté des richesses bien avant la Nuit des Douleurs. Ils avaient pillé des villes sur le chemin de Tenochtitlan, Montezuma leur avait donné des cadeaux extravagants et une fois qu'ils avaient atteint la capitale du Mexica, ils l'avaient pillé sans pitié. Une estimation de leur butin était une stupéfiante huit tonnes d'or, d'argent et de bijoux à l'époque de la Nuit des Douleurs. Avant leur départ, Cortes avait ordonné que le trésor soit fondu en lingots d'or portables. Après avoir obtenu le cinquième du roi et son propre cinquième sur des chevaux et des porteurs de Tlaxcalan, il a dit aux hommes de prendre tout ce qu'ils voulaient emporter avec eux pendant qu'ils fuyaient la ville. De nombreux conquistadors gourmands se sont chargés de lourdes barres d'or, mais certains des plus intelligents ne l'ont pas fait. Le vétéran Bernal Diaz del Castillo ne transportait qu'une petite poignée de pierres précieuses qu'il savait faciles à troquer avec les autochtones. L'or a été confié à Alonso de Escobar, l'un des hommes auxquels Cortes faisait le plus confiance.
Dans la confusion de la Nuit des Douleurs, de nombreux hommes ont abandonné leurs lingots d'or lorsqu'ils sont devenus un poids inutile. Ceux qui s'étaient chargés trop d'or étaient plus susceptibles de périr au combat, de se noyer dans le lac ou d'être capturés. Escobar a disparu dans la confusion, vraisemblablement tué ou capturé, et des milliers de livres d'or aztèque ont disparu avec lui. Dans l'ensemble, la majeure partie du butin que les Espagnols avaient capté jusqu'à présent a disparu cette nuit-là, dans les profondeurs du lac Texcoco ou entre les mains du Mexica. Lorsque les Espagnols reprirent Tenochtitlan plusieurs mois plus tard, ils tentèrent en vain de retrouver ce trésor perdu.
Au total, quelque 600 conquistadors espagnols et environ 4 000 guerriers tlaxcalans ont été tués ou capturés lors de ce que les Espagnols ont appelé "La Noche Triste" ou la Nuit des Douleurs. Tous les Espagnols captifs ont été sacrifiés aux dieux aztèques. Les Espagnols ont perdu beaucoup de choses importantes, comme leurs canons, la plupart de leur poudre à canon, toute la nourriture qu'ils avaient encore et, bien sûr, le trésor.
Le Mexica s'est réjoui de sa victoire mais a commis une énorme erreur tactique en ne poursuivant pas immédiatement les Espagnols. Au lieu de cela, les envahisseurs ont été autorisés à se retirer à Tlaxcala et à s'y regrouper avant de commencer un autre assaut sur la ville, qui tomberait dans quelques mois, cette fois pour de bon.
La tradition veut qu'après sa défaite, Cortes pleura et se regroupa sous un énorme Ahuehuete arbre à Tacuba Plaza. Cet arbre a résisté pendant des siècles et est devenu connu sous le nom de "el árbol de la noche triste"ou" l'arbre de la Nuit des Douleurs. "Beaucoup de Mexicains modernes sont favorables à une vision indigène de la conquête: c'est-à-dire qu'ils considèrent les Mexica comme de braves défenseurs de leur patrie et les Espagnols comme des envahisseurs indésirables. Une manifestation de il s'agit d'un mouvement en 2010 pour changer le nom de la place, qui est appelée "Place de l'Arbre de la Nuit des Douleurs" en "Place de l'Arbre de la Nuit de la Victoire". Le mouvement n'a pas réussi, peut-être parce qu'il y il ne reste plus grand chose de l'arbre de nos jours.