Né le 10 décembre 1891, Harold Alexander était le troisième fils du comte de Caledon et de Lady Elizabeth Graham Toler. Initialement formé à la Hawtreys Preparatory School, il entra à Harrow en 1904. En partant quatre ans plus tard, Alexander chercha à poursuivre une carrière militaire et fut admis au Royal Military College de Sandhurst. Ayant terminé ses études en 1911, il reçut une commission de sous-lieutenant dans les Irish Guards en septembre. Alexander était avec le régiment en 1914 lorsque la Première Guerre mondiale a commencé et déployée sur le continent avec le maréchal Sir John French's British Expeditionary Force. Fin août, il participe à la retraite de Mons et se bat en septembre lors de la première bataille de la Marne. Blessé lors de la première bataille d'Ypres cet automne, Alexander a été invalidé en Grande-Bretagne.
Promu capitaine le 7 février 1915, Alexandre revient sur le front occidental. Cet automne-là, il a participé à la bataille de Loos où il a brièvement dirigé le 1er Bataillon, Irish Guards en tant que major par intérim. Pour son service dans les combats, Alexander a reçu la Croix militaire. L'année suivante, Alexandre a vu l'action pendant la bataille de la Somme. Engagé dans des combats intensifs en septembre, il reçoit l'Ordre du service distingué et la Légion d'honneur française. Elevé au grade permanent de major le 1er août 1917, Alexander est nommé lieutenant-colonel par intérim peu de temps après et dirige le 2e Bataillon, Irish Guards à la bataille de Passchendaele cet automne. Blessé lors des combats, il revient rapidement commander ses hommes à la bataille de Cambrai en novembre. En mars 1918, Alexandre se retrouva aux commandes de la 4e brigade de gardes alors que les troupes britanniques se repliaient lors des offensives de printemps allemandes. De retour dans son bataillon en avril, il le dirige à Hazebrouck où il subit de lourdes pertes..
Peu de temps après, le bataillon d'Alexandre est retiré du front et, en octobre, il prend le commandement d'une école d'infanterie. À la fin de la guerre, il a été nommé à la Commission de contrôle alliée en Pologne. Commandé par une force de la Landeswehr allemande, Alexandre aide les Lettons contre l'Armée rouge en 1919 et 1920. De retour en Grande-Bretagne plus tard cette année-là, il reprend du service avec les Irish Guards et, en mai 1922, il est promu lieutenant-colonel. Les années suivantes ont vu Alexander passer par des affectations en Turquie et en Grande-Bretagne ainsi que fréquenter le Staff College. Promu colonel en 1928 (antidaté à 1926), il prend le commandement du district régimentaire des Irish Guards avant de fréquenter l'Imperial Defence College deux ans plus tard. Après avoir traversé diverses affectations d'état-major, Alexander est retourné sur le terrain en 1934 lorsqu'il a reçu une promotion temporaire au grade de brigadier et a pris le commandement de la brigade Nowshera en Inde..
En 1935, Alexandre a été fait Compagnon de l'Ordre de l'Étoile de l'Inde et a été mentionné dans des dépêches pour ses opérations contre les Pathans à Malakand. Commandant qui dirigeait depuis le front, il continua à bien performer et, en mars 1937, reçut une nomination comme aide de camp du roi George VI. Après avoir participé au couronnement du roi, il retourne brièvement en Inde avant d'être promu général de division en octobre. Le plus jeune (45 ans) à détenir le grade dans l'armée britannique, il a pris le commandement de la 1re Division d'infanterie en février 1938. Avec le déclenchement de la Seconde Guerre mondiale en septembre 1939, Alexander a préparé ses hommes pour le combat et bientôt déployé en France comme fait partie du corps expéditionnaire britannique du général Lord Gort.
Avec la défaite rapide des forces alliées lors de la bataille de France en mai 1940, Gort chargea Alexander de superviser l'arrière-garde du BEF alors qu'il se retirait vers Dunkerque. Atteignant le port, il a joué un rôle clé dans la rétention des Allemands tandis que les troupes britanniques étaient évacuées. Affecté à la tête du 1er corps pendant les combats, Alexandre fut l'un des derniers à quitter le sol français. De retour en Grande-Bretagne, le I Corps a pris position pour défendre la côte du Yorkshire. Elevé au grade de lieutenant-général par intérim en juillet, Alexander a pris le commandement du Sud alors que la bataille d'Angleterre faisait rage dans le ciel. Confirmé dans son grade en décembre, il est resté avec le Southern Command jusqu'en 1941. En janvier 1942, Alexander a été fait chevalier et le mois suivant a été envoyé en Inde avec le grade de général. Chargé d'arrêter l'invasion japonaise de la Birmanie, il a passé la première moitié de l'année à mener un retrait de combat en Inde.
De retour en Grande-Bretagne, Alexander a d'abord reçu l'ordre de diriger la Première armée lors du débarquement de l'opération Torch en Afrique du Nord. Cette affectation a été modifiée en août lorsqu'il a remplacé le général Claude Auchinleck au poste de commandant en chef du Middle East Command au Caire. Sa nomination a coïncidé avec la nomination du lieutenant-général Bernard Montgomery au commandement de la huitième armée en Égypte. Dans son nouveau rôle, Alexander a supervisé la victoire de Montgomery à la deuxième bataille d'El Alamein cet automne. Conduisant à travers l'Égypte et la Libye, la huitième armée a convergé avec les troupes anglo-américaines du débarquement de la flamme au début de 1943. Dans une réorganisation des forces alliées, Alexander a pris le contrôle de toutes les troupes en Afrique du Nord sous l'égide du 18e groupe d'armées en février. Ce nouveau commandement relevait du général Dwight D. Eisenhower qui était commandant suprême des forces alliées en Méditerranée au quartier général des forces alliées.
Dans ce nouveau rôle, Alexandre a supervisé la campagne de Tunisie qui s'est terminée en mai 1943 avec la reddition de plus de 230 000 soldats de l'Axe. Avec la victoire en Afrique du Nord, Eisenhower a commencé à planifier l'invasion de la Sicile. Pour l'opération, Alexander a reçu le commandement du 15e groupe d'armées composé de la huitième armée de Montgomery et de la septième armée américaine du lieutenant-général George S. Patton. Débarquant dans la nuit du 9 au 10 juillet, les forces alliées ont sécurisé l'île après cinq semaines de combats. Avec la chute de la Sicile, Eisenhower et Alexander ont rapidement commencé à planifier l'invasion de l'Italie. Surnommée Opération Avalanche, elle a vu le quartier général de la Septième armée américaine de Patton remplacé par le cinquième armée américaine du lieutenant-général Mark Clark. En septembre, les forces de Montgomery ont commencé à atterrir en Calabre le 3 tandis que les troupes de Clark se sont frayées un chemin à terre à Salerne le 9..
Consolider leur position à terre, les forces alliées ont commencé à remonter la péninsule. En raison des montagnes des Apennins, qui s'étendent sur toute la longueur de l'Italie, les forces d'Alexandre ont avancé sur deux fronts avec Clark à l'est et Montgomery à l'ouest. Les efforts alliés ont été ralentis par le mauvais temps, le terrain accidenté et une défense allemande tenace. Retournant lentement à l'automne, les Allemands cherchaient à gagner du temps pour terminer la Winter Line au sud de Rome. Bien que les Britanniques aient réussi à pénétrer la ligne et à capturer Ortona fin décembre, de fortes neiges les ont empêchés de pousser vers l'est le long de la route 5 pour atteindre Rome. Sur le front de Clark, l'avance s'est enlisée dans la vallée de Liri près de la ville de Cassino. Au début de 1944, Eisenhower partit pour superviser la planification de l'invasion de la Normandie. Arrivé en Grande-Bretagne, Eisenhower a d'abord demandé à Alexander de servir de commandant des forces terrestres pour l'opération, car il avait été facile de travailler avec lui lors des campagnes précédentes et avait encouragé la coopération entre les forces alliées..
Cette affectation a été bloquée par le maréchal Sir Alan Brooke, chef d'état-major général impérial, qui estimait qu'Alexandre n'était pas intelligent. Il était soutenu dans cette opposition par le Premier ministre Winston Churchill, qui pensait que la cause des Alliés serait mieux servie si Alexander continuait de diriger les opérations en Italie. Contrarié, Eisenhower a donné le poste à Montgomery qui avait remis la huitième armée au lieutenant-général Oliver Leese en décembre 1943. À la tête des nouvelles armées alliées en Italie, Alexander a continué à chercher un moyen de briser la Winter Line. Vérifié à Cassino, Alexander, à la suggestion de Churchill, lance un atterrissage amphibie à Anzio le 22 janvier 1944. Cette opération est rapidement contenue par les Allemands et la situation le long de la Winter Line ne change pas. Le 15 février, Alexander a ordonné de manière controversée le bombardement de l'abbaye historique de Monte Cassino qui, selon certains dirigeants alliés, était utilisée comme poste d'observation par les Allemands.
Enfin, à la mi-mai, à Cassino, les forces alliées ont fait irruption et ont repoussé le maréchal Albert Kesselring et la dixième armée allemande sur la ligne Hitler. Percer la ligne Hitler quelques jours plus tard, Alexander a cherché à piéger la 10e armée en utilisant des forces qui avançaient depuis la tête de pont d'Anzio. Les deux assauts se sont avérés réussis et son plan se concrétisait lorsque Clark ordonna de manière choquante aux forces d'Anzio de se tourner vers le nord-ouest pour Rome. En conséquence, la dixième armée allemande a pu s'échapper vers le nord. Bien que Rome soit tombée le 4 juin, Alexandre était furieux que l'occasion d'écraser l'ennemi ait été perdue. Alors que les forces alliées débarquent en Normandie deux jours plus tard, le front italien prend rapidement une importance secondaire. Malgré cela, Alexander a continué à pousser la péninsule pendant l'été 1944 et a franchi la ligne Trasimene avant de capturer Florence.
Atteignant la ligne gothique, Alexander a commencé l'Opération Olive le 25 août. Bien que les Cinquième et Huitième Armées aient pu percer, leurs efforts ont été rapidement contenus par les Allemands. Les combats se sont poursuivis au cours de l'automne alors que Churchill espérait une percée qui permettrait de conduire vers Vienne dans le but de stopper les avancées soviétiques en Europe de l'Est. Le 12 décembre, Alexander a été promu maréchal (avec effet rétroactif au 4 juin) et élevé au rang de commandant suprême du quartier général des forces alliées, responsable de toutes les opérations en Méditerranée. Il a été remplacé Clark en tant que chef des armées alliées en Italie. Au printemps 1945, Alexander dirigea Clark tandis que les forces alliées lancaient leurs dernières offensives dans le théâtre. Fin avril, les forces de l'Axe en Italie avaient été brisées. Laissés avec peu de choix, ils se sont rendus à Alexandre le 29 avril.
Avec la fin du conflit, le roi George VI a élevé Alexandre à la pairie, en tant que vicomte Alexandre de Tunis, en reconnaissance de ses contributions en temps de guerre. Bien que considéré pour le poste de chef de l'état-major général impérial, Alexander a reçu une invitation du Premier ministre canadien William Lyon Mackenzie King à devenir gouverneur général du Canada. Acceptant, il a pris ses fonctions le 12 avril 1946. Restant en poste pendant cinq ans, il s'est révélé populaire auprès des Canadiens qui appréciaient ses compétences militaires et de communication. De retour en Grande-Bretagne en 1952, Alexander a accepté le poste de ministre de la Défense sous Churchill et a été élevé au comte Alexandre de Tunis. Au service de deux ans, il a pris sa retraite en 1954. Souvent en visite au Canada pendant sa retraite, Alexander est décédé le 16 juin 1969. Suite à des funérailles au château de Windsor, il a été enterré à Ridge, Hertfordshire.