Né à Leesylvania près de Dumfries, VA le 29 janvier 1756, Henry Lee III était le fils de Henry Lee II et de Lucy Grymes Lee. Membre d'une famille éminente de Virginie, le père de Lee était le cousin au second degré de Richard Henry Lee, qui a ensuite été président du Congrès continental. Après avoir fait ses premières études en Virginie, Lee a ensuite déménagé vers le nord pour fréquenter le College of New Jersey (Princeton) où il a poursuivi des études classiques..
Diplômé en 1773, Lee est retourné en Virginie et a commencé une carrière en droit. Cette tentative fut de courte durée car Lee s'intéressa rapidement aux questions militaires après les batailles de Lexington et Concord et le début de la révolution américaine en avril 1775. Se rendant à Williamsburg l'année suivante, il chercha une place dans l'une des nouvelles Virginie régiments en cours de formation au service de l'armée continentale. Commandé en tant que capitaine le 18 juin 1775, Lee dirige le 5e troupe du bataillon de cavalerie légère du colonel Theodorick Bland. Après avoir passé l'équipement et l'entraînement de l'automne, l'unité se déplaça vers le nord et rejoignit l'armée du général George Washington en janvier 1776..
Intégrée à l'armée continentale en mars, l'unité a été renommée le 1er Continental Light Dragoons. Peu de temps après, Lee et sa troupe ont commencé à opérer en grande partie indépendamment du commandement de Bland et ont vu le service dans le New Jersey et l'est de la Pennsylvanie en collaboration avec les forces dirigées par les généraux de division Benjamin Lincoln et Lord Stirling. Dans ce rôle, Lee et ses hommes ont mené une grande partie de la reconnaissance, recherché des vivres et attaqué des avant-postes britanniques. Impressionné par leurs performances, Washington a effectivement rendu l'unité indépendante à l'automne et a commencé à donner des ordres directement à Lee..
Avec le début de la campagne de Philadelphie à la fin de l'été 1777, les hommes de Lee opéraient dans le sud-est de la Pennsylvanie et étaient présents, mais non engagés, à la bataille de Brandywine en septembre. Après la défaite, les hommes de Lee se sont retirés avec le reste de l'armée. Le mois suivant, la troupe a servi de garde du corps à Washington pendant la bataille de Germantown. Avec l'armée dans les quartiers d'hiver à Valley Forge, la troupe de Lee gagna la renommée le 20 janvier 1778, lorsqu'elle déjoua une embuscade dirigée par le capitaine Banastre Tarleton près de Spread Eagle Tavern.
Le 7 avril, les hommes de Lee ont été officiellement séparés des 1st Continental Light Dragoons et les travaux ont commencé pour étendre l'unité à trois soldats. Dans le même temps, Lee est promu major à la demande de Washington. Une grande partie du reste de l'année a été consacrée à la formation et à l'organisation de la nouvelle unité. Pour habiller ses hommes, Lee a choisi un uniforme avec une veste courte verte et un pantalon blanc ou en peau de daim. Afin d'assurer une flexibilité tactique, Lee a fait débarquer l'une des troupes pour servir d'infanterie. Le 30 septembre, il emmena son unité au combat à Edgar's Lane près de Hastings-on-Hudson, NY. Gagner une victoire sur une force de Hessois, Lee n'a perdu aucun homme dans les combats.
Le 13 juillet 1779, une compagnie d'infanterie est ajoutée au commandement de Lee pour servir une quatrième troupe. Trois jours plus tard, l'unité a servi de réserve lors de l'attaque réussie du brigadier-général Anthony Wayne sur Stony Point. Inspiré par cette opération, Lee a été chargé de monter un assaut similaire sur Paulus Hook en août. Avançant dans la nuit du 19, son commandement attaqua la position du major William Sutherland. Surpassant les défenses britanniques, les hommes de Lee ont fait 50 victimes et capturé plus de 150 prisonniers en échange de deux morts et de trois blessés. En reconnaissance de cette réalisation, Lee a reçu une médaille d'or du Congrès. Continuant de frapper l'ennemi, Lee fit un raid sur Sandy Hook, NJ en janvier 1780.
En février, Lee a reçu l'autorisation du Congrès de former un corps légionnaire composé de trois troupes de cavalerie et de trois d'infanterie. En acceptant des volontaires de toute l'armée, cela a vu "Lee's Legion" s'étendre à environ 300 hommes. Bien qu'ordonné au sud de renforcer la garnison de Charleston, Caroline du Sud en mars, Washington a annulé l'ordre et la légion est restée dans le New Jersey pendant l'été. Le 23 juin, Lee et ses hommes se tenaient avec le major-général Nathanael Greene pendant la bataille de Springfield.
Cela a vu les forces britanniques et hessoises dirigées par le baron von Knyphausen avancer dans le nord du New Jersey pour tenter de vaincre les Américains. Affectés à la défense des ponts de Vauxhall Road avec l'aide du 1er New Jersey du colonel Mathias Ogden, les hommes de Lee subirent rapidement de fortes pressions. Bien que combattant avec ténacité, la légion fut presque chassée du terrain jusqu'à ce qu'elle soit renforcée par le général de brigade John Stark. En novembre de cette année, Lee reçut l'ordre de marcher vers le sud pour aider les forces américaines dans les Carolines, qui avaient été sévèrement réduites en raison de la perte de Charleston et de la défaite de Camden..
Promu lieutenant-colonel et ayant obtenu le surnom de «Light Horse Harry» pour ses exploits, Lee rejoint Greene, qui avait pris le commandement dans le Sud, en janvier 1781. Re-désignée le 2e Corps de partisans, l'unité de Lee rejoint le brigadier-général Francis Marion. hommes pour une attaque sur Georgetown, SC plus tard ce mois-ci. En février, la légion a remporté un engagement à Haw River (massacre de Pyle) et a aidé à filtrer la retraite de Greene au nord de la rivière Dan et à échapper à la poursuite des forces britanniques sous le lieutenant-général Lord Charles Cornwallis.
Renforcé, Greene est retourné au sud et a rencontré Cornwallis à la bataille de Guilford Court House le 15 mars. Les combats ont commencé lorsque les hommes de Lee ont engagé des dragons britanniques dirigés par Tarleton à quelques kilomètres de la position de Greene. Engageant les Britanniques, il a pu tenir jusqu'à l'arrivée du 23e Régiment de fantassins pour soutenir Tarleton. Rejoignant l'armée après un combat acharné, la Légion de Lee a pris position sur la gauche américaine et a harcelé le flanc droit britannique pour le reste de la bataille.
En plus d'opérer avec l'armée de Greene, les troupes de Lee ont travaillé avec d'autres forces légères dirigées par des individus tels que Marion et le brigadier-général Andrew Pickens. Lors d'un raid à travers la Caroline du Sud et la Géorgie, ces troupes ont capturé plusieurs avant-postes britanniques, notamment Fort Watson, Fort Motte et Fort Grierson, ainsi que des Loyalistes dans la région. Rejoignant Greene en juin après une attaque réussie contre Augusta, GA, les hommes de Lee étaient présents pendant les derniers jours du siège raté de Ninety-Six. Le 8 septembre, la légion a soutenu Greene lors de la bataille d'Eutaw Springs. Chevauchant vers le nord, Lee était présent pour la reddition de Cornwallis à la bataille de Yorktown le mois suivant.
En février 1782, Lee quitte l'armée en se disant fatigué mais influencé par un manque de soutien pour ses hommes et un manque de respect perçu pour ses réalisations. De retour en Virginie, il a épousé sa cousine au deuxième degré, Matilda Ludwell Lee, en avril. Le couple a eu trois enfants avant sa mort en 1790. Élu au Congrès de la Confédération en 1786, Lee a servi pendant deux ans avant de plaider pour la ratification de la Constitution américaine..
Après avoir servi à l'Assemblée législative de Virginie de 1789 à 1791, il a été élu gouverneur de Virginie. Le 18 juin 1793, Lee épousa Anne Hill Carter. Ensemble, ils ont eu six enfants, dont le futur commandant confédéré Robert E. Lee. Avec le début de la rébellion du whisky en 1794, Lee a accompagné le président Washington ouest pour faire face à la situation et a été placé aux commandes des opérations militaires.
À la suite de cet incident, Lee est devenu général de division dans l'armée américaine en 1798 et élu au Congrès un an plus tard. Pendant un mandat, il a célébré l'éloge de Washington aux funérailles du président le 26 décembre 1799. Les années suivantes se sont révélées difficiles pour Lee car la spéculation foncière et les difficultés commerciales ont érodé sa fortune. Obligé de purger une peine d'un an dans la prison du débiteur, il a écrit ses mémoires sur la guerre. Le 27 juillet 1812, Lee a été gravement blessé lorsqu'il a tenté de défendre un ami du journal, Alexander C. Hanson, contre une foule à Baltimore. Affronté en raison de l'opposition de Hanson à la guerre de 1812, Lee a subi de multiples blessures et blessures internes.