Diego Velazquez de Cuellar (1464-1524) était un conquistador et un administrateur colonial espagnol. Il ne doit pas être confondu avec Diego Rodriguez de Silva y Velazquez, le peintre espagnol généralement appelé simplement Diego Velazquez. Diego Velazquez de Cuellar est arrivé dans le Nouveau Monde lors du deuxième voyage de Christophe Colomb et est rapidement devenu une figure très importante de la conquête des Caraïbes, participant aux conquêtes d'Hispaniola et de Cuba. Plus tard, il est devenu gouverneur de Cuba, l'une des personnalités les plus prestigieuses des Caraïbes espagnoles. Il est surtout connu pour avoir envoyé Hernan Cortes sur son voyage de conquête au Mexique, et ses batailles ultérieures avec Cortes pour garder le contrôle de l'effort et des trésors qu'il a produits..
Diego Velazquez est né dans une famille noble en 1464 dans la ville de Cuellar, dans la région espagnole de Castille. Il est probable qu'il ait servi comme soldat dans la conquête chrétienne de Grenade, dernier des royaumes maures d'Espagne, de 1482 à 1492. Ici, il établirait des contacts et gagnerait une expérience qui lui serait utile dans les Caraïbes. En 1493, Velazquez a navigué vers le Nouveau Monde lors du deuxième voyage de Christophe Colomb. Là, il devint l'un des fondateurs de l'effort colonial espagnol, car les seuls Européens restés dans les Caraïbes lors du premier voyage de Columbus avaient tous été assassinés dans la colonie de La Navidad.
Les colons du Second Voyage avaient besoin de terres et d'esclaves, alors ils se sont mis à conquérir et à soumettre la malheureuse population indigène. Diego Velazquez a participé activement aux conquêtes d'Hispaniola, puis de Cuba. À Hispaniola, il s'attache à Bartholomew Columbus, le frère de Christopher, qui lui confère un certain prestige et contribue à son établissement. Il était déjà riche lorsque le gouverneur Nicolas de Ovando l'a nommé officier à la conquête de l'ouest d'Hispaniola. Ovando deviendra plus tard gouverneur Velazquez des colonies occidentales à Hispaniola. Velazquez a joué un rôle clé dans le massacre de Xaragua en 1503 au cours duquel des centaines de Taino non armés ont été abattus.
Avec Hispaniola pacifié, Velazquez a dirigé l'expédition pour soumettre l'île voisine de Cuba. En 1511, Velazquez a pris une force de plus de 300 conquistadors et a envahi Cuba. Son lieutenant en chef était un conquistador ambitieux et dur nommé Panfilo de Narvaez. En quelques années, Velazquez, Narvaez et leurs hommes avaient pacifié l'île, asservi tous les habitants et établi plusieurs colonies. En 1518, Velazquez était lieutenant-gouverneur des exploitations espagnoles dans les Caraïbes et, à toutes fins utiles, l'homme le plus important de Cuba.
Hernan Cortes est arrivé dans le Nouveau Monde dans le courant de 1504 et a finalement signé la conquête de Cuba par Velazquez. Après que l'île a été pacifiée, Cortes s'est installée pendant un certain temps à Baracoa, la principale colonie, et a réussi à élever du bétail et à chercher de l'or. Velazquez et Cortes avaient une amitié très compliquée qui allait et venait constamment. Velazquez a d'abord favorisé les Cortes intelligents, mais en 1514, Cortes a accepté de représenter certains colons mécontents devant Velazquez, qui estimait que Cortes faisait preuve d'un manque de respect et de soutien. En 1515, Cortes «déshonore» une Castillane venue dans les îles. Lorsque Velazquez l'a enfermé pour avoir omis de l'épouser, Cortes s'est simplement échappé et a continué comme il l'avait fait auparavant. Finalement, les deux hommes ont réglé leurs différends.
En 1518, Velazquez décide d'envoyer une expédition sur le continent et choisit Cortes comme chef. Cortes aligna rapidement des hommes, des armes, de la nourriture et des bailleurs de fonds. Velazquez lui-même a investi dans l'expédition. Les ordres de Cortés étaient spécifiques: il devait enquêter sur le littoral, rechercher l'expédition Juan de Grijalva manquante, prendre contact avec tous les indigènes et faire rapport à Cuba. Il est devenu de plus en plus évident que Cortes armait et approvisionnait une expédition de conquête, et Velazquez a décidé de le remplacer.
Cortes a eu vent du plan de Velazquez et s'est préparé à partir immédiatement. Il a envoyé des hommes armés pour effectuer une descente dans l'abattoir de la ville et emporter toute la viande, et a soudoyé ou contraint les autorités de la ville à signer les papiers nécessaires. Le 18 février 1519, Cortes prend la mer et au moment où Velazquez atteint les quais, les navires sont déjà en route. Raisonnant que Cortes ne pouvait pas faire beaucoup de dégâts avec les hommes et les armes limités qu'il avait, Velazquez semble avoir oublié Cortes. Peut-être que Velazquez a supposé qu'il pourrait punir Cortes quand il reviendrait inévitablement à Cuba. Après tout, Cortes avait abandonné ses terres et sa femme. Velazquez avait sérieusement sous-estimé les capacités et l'ambition de Cortes, cependant.
Cortes a ignoré ses instructions et a immédiatement entrepris une conquête audacieuse du puissant empire Mexica (aztèque). En novembre 1519, Cortes et ses hommes étaient à Tenochtitlan après s'être frayé un chemin à l'intérieur des terres et avoir fait des alliés avec des États vassaux aztèques mécontents. En juillet 1519, Cortes avait renvoyé un navire en Espagne avec de l'or, mais il s'est arrêté à Cuba et quelqu'un a vu le butin. Velazquez a été informé et s'est rapidement rendu compte que Cortes essayait encore une fois de le tromper.
Velazquez a monté une expédition massive pour se diriger vers le continent et capturer ou tuer Cortes et lui rendre le commandement de l'entreprise. Il a confié la responsabilité de son ancien lieutenant Panfilo de Narvaez. En avril 1520, Narvaez a atterri près de Veracruz actuel avec plus de 1000 soldats, près de trois fois le total de Cortes. Cortes s'est vite rendu compte de ce qui se passait et il a marché vers la côte avec tous les hommes qu'il pouvait épargner pour combattre Narvaez. Dans la nuit du 28 mai, Cortes a attaqué Narvaez et ses hommes, qui ont été enfouis dans la ville natale de Cempoala. Dans une bataille courte mais vicieuse, Cortes a vaincu Narvaez. C'était un coup d'État pour Cortes parce que la plupart des hommes de Narvaez (moins de 20 étaient morts dans les combats) l'ont rejoint. Velazquez avait involontairement envoyé à Cortes ce dont il avait le plus besoin: des hommes, des fournitures et des armes.
L'échec de Narvaez parvint bientôt à un Velazquez abasourdi. Déterminé à ne pas répéter l'erreur, Velazquez n'a plus jamais envoyé de soldats après Cortés, mais a plutôt commencé à poursuivre son cas à travers le système juridique espagnol byzantin. Cortes, à son tour, a intenté un contre-procès. Les deux parties avaient un certain mérite juridique. Bien que Cortes ait clairement dépassé les limites du contrat initial et ait coupé Velazquez du butin sans cérémonie, il avait été circonspect quant aux formes juridiques une fois sur le continent, communiquant directement avec le roi..
En 1522, un comité juridique espagnol se prononce en faveur de Cortes. Cortes a été condamné à rembourser à Velazquez son investissement initial, mais Velazquez a raté sa part du butin (qui aurait été énorme) et a en outre été condamné à subir une enquête sur ses propres activités à Cuba. Velazquez est décédé en 1524 avant la fin de l'enquête.
Diego Velázquez de Cuéllar, comme ses confrères conquistadores, a eu un impact profond sur la trajectoire de la société et de la culture d'Amérique centrale. En particulier, son influence a fait de Cuba un centre économique majeur et un lieu à partir duquel de nouvelles conquêtes pourraient être faites..