La bataille de la colline de San Juan a eu lieu le 1er juillet 1898, pendant la guerre hispano-américaine (1898). Avec le début du conflit en avril 1898, les dirigeants de Washington DC commencèrent à planifier l'invasion de Cuba. Plus tard au printemps, les forces américaines ont atterri dans la partie sud de l'île près de la ville de Santiago de Cuba. En avançant vers l'ouest, des plans ont été faits pour capturer les hauteurs de San Juan qui surplombaient la ville et le port.
Le 1er juillet, les hommes du major-général William R. Shafter ont lancé un assaut sur les hauteurs. Dans les combats acharnés, qui incluaient une charge de la 1ère cavalerie volontaire américaine (The Rough Riders), la position a été prise. En se regroupant autour de Santiago, Shafter et ses alliés cubains ont commencé un siège de la ville qui est finalement tombé le 17 juillet.
Après avoir atterri fin juin à Daiquirí et Siboney, le US V Corps de Shafter a poussé vers l'ouest en direction du port de Santiago de Cuba. Après avoir combattu un affrontement indécis à Las Guasimas le 24 juin, Shafter s'est préparé à attaquer les hauteurs de la ville. Alors que 3 000 à 4 000 insurgés cubains, sous le commandement du général Calixto García Iñiguez, bloquaient les routes au nord et empêchaient le renforcement de la ville, le commandant espagnol, le général Arsenio Linares, a choisi de répartir ses 10 429 hommes sur les défenses de Santiago plutôt que de se concentrer sur la menace américaine. (Carte).
En rencontrant ses commandants de division, Shafter a demandé au général de brigade Henry W. Lawton de prendre sa 2e division vers le nord pour capturer le point fort espagnol à El Caney. Prétendant qu'il pourrait prendre la ville en deux heures, Shafter lui a dit de le faire, puis de retourner vers le sud pour participer à l'attaque des hauteurs de San Juan. Pendant que Lawton attaquait El Caney, le brigadier-général Jacob Kent avancerait vers les hauteurs avec la 1re division, tandis que la division de cavalerie du major-général Joseph Wheeler se déploierait à droite. À son retour d'El Caney, Lawton devait se former sur la droite de Wheeler et toute la ligne attaquerait.
Alors que l'opération avançait, Shafter et Wheeler sont tombés malades. Incapable de diriger depuis le front, Shafter dirigeait l'opération depuis son quartier général via ses assistants et son télégraphe. En avançant tôt le 1er juillet 1898, Lawton a commencé son attaque sur El Caney vers 7h00. Au sud, les aides de Shafter ont établi un poste de commandement au sommet de la colline d'El Pozo et l'artillerie américaine s'est mise en place. Ci-dessous, la division de cavalerie, combattant à pied à cause du manque de chevaux, a avancé à travers la rivière Aguadores vers leur point de saut. Avec Wheeler désactivé, il était dirigé par le général de brigade Samuel Sumner (Carte).
les Américains
Espagnol
En poussant vers l'avant, les troupes américaines ont été victimes de tirs harcelants de tireurs d'élite et de tirailleurs espagnols. Vers 10h00, les canons d'El Pozo ont ouvert le feu sur les hauteurs de San Juan. Atteignant la rivière San Juan, la cavalerie a pataugé à travers, a tourné à droite et a commencé à former leurs lignes. Derrière la cavalerie, le Signal Corps a lancé un ballon qui a repéré une autre piste qui pourrait être utilisée par l'infanterie de Kent. Alors que la majeure partie de la 1re brigade du brigadier-général Hamilton Hawkins avait franchi la nouvelle piste, la brigade du colonel Charles A. Wikoff y a été détournée.
Rencontrant des tireurs d'élite espagnols, Wikoff a été mortellement blessé. En peu de temps, les deux officiers suivants en ligne pour diriger la brigade ont été perdus et le commandement a été dévolu au lieutenant-colonel Ezra P. Ewers. En arrivant pour soutenir Kent, les hommes d'Ewers se sont alignés, suivis du colonel E.P. La 2e Brigade de Pearson qui a pris position à l'extrême gauche et a également fourni la réserve. Pour Hawkins, l'objectif de l'assaut était un blockhaus au sommet des hauteurs, tandis que la cavalerie devait capturer une élévation plus basse, Kettle Hill, avant d'attaquer San Juan.
Bien que les forces américaines soient en mesure d'attaquer, elles n'ont pas avancé car Shafter attendait le retour de Lawton d'El Caney. Souffrant d'une chaleur tropicale intense, les Américains subissent des tirs espagnols. Lorsque des hommes ont été touchés, certaines parties de la vallée de la rivière San Juan ont été surnommées «Hell's Pocket» et «Bloody Ford». Parmi ceux irrités par l'inaction se trouvait le lieutenant-colonel Theodore Roosevelt, commandant le 1er US Volunteer Cavalry (The Rough Riders). Après avoir absorbé le feu ennemi pendant un certain temps, l'état-major du lieutenant Jules G. Ord of Hawkins a demandé à son commandant la permission d'avancer les hommes..
Après quelques discussions, un Hawkins prudent céda et Ord mena la brigade dans l'attaque soutenue par une batterie de canons Gatling. Après avoir été rallié sur le terrain au son des canons, Wheeler a officiellement donné l'ordre à Kent d'attaquer avant de retourner dans la cavalerie et de dire à Sumner et à son autre commandant de brigade, le brigadier-général Leonard Wood, d'avancer. Allant de l'avant, les hommes de Sumner formaient la première ligne, tandis que Wood (y compris Roosevelt) en constituait la seconde. En poussant vers l'avant, les unités de cavalerie de tête ont atteint une route à mi-chemin de Kettle Hill et se sont arrêtées.
Poussant, plusieurs officiers, dont Roosevelt, ont appelé à une accusation, ont bondi en avant et ont envahi les positions sur Kettle Hill. Consolider leur position, la cavalerie a fourni des tirs de soutien à l'infanterie qui se déplaçait vers le haut du blockhaus. Atteignant le pied des hauteurs, les hommes de Hawkins et Ewers découvrirent que les Espagnols s'étaient trompés et placèrent leurs tranchées sur la topographie plutôt que sur la crête militaire de la colline. En conséquence, ils n'ont pas pu voir ni tirer sur les assaillants.
En remontant le terrain escarpé, l'infanterie s'arrêta près de la crête, avant de se renverser et de chasser les Espagnols. Menant l'attaque, Ord a été tué alors qu'il entrait dans les tranchées. Essaimant autour du blockhaus, les troupes américaines l'ont finalement capturé après être entré par le toit. En reculant, les Espagnols occupaient une ligne secondaire de tranchées à l'arrière. En arrivant sur le terrain, les hommes de Pearson se sont avancés et ont sécurisé une petite colline sur le flanc gauche américain..
Au sommet de Kettle Hill, Roosevelt a tenté de mener une attaque en avant contre San Juan mais n'a été suivi que par cinq hommes. De retour à ses lignes, il a rencontré Sumner et a été autorisé à faire avancer les hommes. En prenant d'assaut, les cavaliers, y compris les "Buffalo Soldiers" afro-américains des 9e et 10e cavalerie, ont franchi des lignes de barbelés et ont dégagé les hauteurs sur leur front. Beaucoup ont cherché à poursuivre l'ennemi à Santiago et ont dû être rappelés. Commandant l'extrême droite de la ligne américaine, Roosevelt fut bientôt renforcé par l'infanterie et repoussa une contre-attaque espagnole sans enthousiasme..
La prise d'assaut des hauteurs de San Juan a coûté aux Américains 144 morts et 1024 blessés, tandis que les Espagnols, se battant sur la défensive, n'ont perdu que 114 morts, 366 blessés et 2 capturés. Préoccupé par le fait que les Espagnols pourraient bombarder les hauteurs de la ville, Shafter a d'abord ordonné à Wheeler de se replier. Évaluant la situation, Wheeler a plutôt ordonné aux hommes de se retrancher et d'être prêts à maintenir la position contre l'attaque. La capture des hauteurs a contraint la flotte espagnole dans le port à tenter une évasion le 3 juillet, ce qui a conduit à leur défaite à la bataille de Santiago de Cuba. Les forces américaines et cubaines ont ensuite commencé un siège de la ville qui est finalement tombé le 17 juillet (Carte).