Le caudillisme est un système de pouvoir politique basé sur le leadership et l'allégeance à un «homme fort», qui est parfois également reconnu comme un dictateur. Le terme vient du mot espagnol "caudillo", qui fait référence au chef d'une faction politique. Bien que le système soit originaire d'Espagne, il est devenu courant en Amérique latine au milieu du XIXe siècle, après l'ère de l'indépendance de l'Espagne.
Le caudillisme était un système de leadership et de pouvoir politique fondé sur l'allégeance à un «homme fort». Il est apparu en Amérique latine après l'ère de la décolonisation de l'Espagne (1810-1825), lorsque tous les pays sauf deux (Cuba et Porto Rico) sont devenus des nations indépendantes. Des terres ont été accordées à d'anciens membres de l'armée en récompense de leur service et se sont retrouvées entre les mains de puissants patrons locaux, ou caudillos.
Le caudillisme était un système de leadership quelque peu informel qui s'articulait autour d'une relation paternaliste entre les forces militaires amateurs et un chef, à qui elles étaient loyales et qui maintenaient le pouvoir grâce à sa forte personnalité ou charisme. En raison du vide de pouvoir laissé par le retrait des forces coloniales, peu de règles officielles de gouvernement avaient été établies dans ces républiques nouvellement indépendantes. Caudillos a profité de ce vide, se déclarant leaders. Le caudillismo était fortement associé à une militarisation de la politique, et de nombreux caudillos étaient "d'anciens commandants militaires qui ont tiré leur prestige et à la suite des guerres d'indépendance et des différends qui ont éclaté pendant la période d'instabilité qui a suivi les traités qui ont mis fin aux hostilités officielles", selon l'historienne Teresa Meade. Les gens sont restés fidèles aux caudillos en raison de leur capacité à les protéger.
Le caudillisme n'est pas associé à une idéologie politique spécifique. Selon Meade, "Certains caudillos étaient égoïstes, rétrogrades, autoritaires et anti-intellectuels, tandis que d'autres étaient progressistes et réformateurs. Certains caudillos ont aboli l'esclavage, institué des structures éducatives, construit des chemins de fer et d'autres systèmes de transport." Néanmoins, tous les caudillos étaient des dirigeants autoritaires. Certains historiens qualifient les caudillos de "populistes" car bien qu'ils tolèrent peu de dissidence, ils sont généralement charismatiques et maintiennent le pouvoir en distribuant des récompenses à ceux qui sont restés fidèles.
L'Argentin Juan Manuel de Rosas est considéré comme le caudillo latino-américain par excellence du XIXe siècle. Issu d'une riche famille d'élevage de bétail, il a commencé sa carrière politique dans l'armée. Il a lancé une guérilla contre le gouvernement en 1828, attaquant finalement Buenos Aires, soutenu par une armée de gauchos (cowboys) et paysans. À un moment donné, il a collaboré avec un autre caudillo argentin célèbre connu pour sa nature tyrannique, Juan Facundo Quiroga, le sujet d'une célèbre biographie de Domingo Sarmiento, qui viendrait servir de président de l'Argentine plus tard au 19e siècle..
Rosas a régné avec une poigne de fer de 1829 à 1854, contrôlant la presse et emprisonnant, exilant ou tuant ses adversaires. Il a utilisé une force de police secrète pour l'intimidation et a exigé des étalages publics de son image, tactiques que de nombreux dictateurs du 20e siècle (comme Rafael Trujillo) imiteraient. Rosas a pu maintenir le pouvoir en grande partie grâce au soutien économique étranger de l'Europe.
Le général mexicain Antonio López de Santa Anna pratiquait un type similaire de caudillisme autoritaire. Il a été président du Mexique 11 fois entre 1833 et 1855 (six fois officiellement et cinq fois officieusement), et était connu pour ses allégeances changeantes. Il a d'abord combattu pour l'Espagne dans la guerre d'indépendance du Mexique, puis a changé de camp. Santa Anna a présidé les forces mexicaines lorsque l'Espagne a tenté de reconquérir le Mexique en 1829, lors d'une rébellion de 1836 par des colons blancs au Texas (époque à laquelle ils ont déclaré leur indépendance du Mexique) et pendant la guerre américano-mexicaine.
Le Vénézuélien José Antonio Páez est également considéré comme un caudillo important du XIXe siècle. Il a commencé comme ranch dans les plaines du Venezuela, acquérant rapidement des terres et du bétail. En 1810, il rejoint le mouvement d'indépendance sud-américain de Simon Bolívar, à la tête d'un groupe d'éleveurs, et devient finalement le commandant en chef vénézuélien. En 1826, il mena une rébellion contre la Gran Colombia - une république de courte durée (1819-1830) dirigée par Bolívar qui comprenait l'actuel Venezuela, la Colombie, l'Équateur et le Panama - et le Venezuela finit par faire sécession, avec Páez désigné comme président. Il a exercé le pouvoir au Venezuela de 1830 à 1848 (mais pas toujours avec le titre de président), pendant une période de paix et de prospérité relative, puis a été contraint à l'exil. Il régna de nouveau de 1861 à 1863 en tant que dictateur répressif, après quoi il fut exilé jusqu'à sa mort..
Contrairement à la marque autoritaire du caudillisme, d'autres caudillos d'Amérique latine ont gagné et détenu le pouvoir grâce au populisme. José Gaspar Rodríguez de Francia a gouverné le Paraguay de 1811 jusqu'à sa mort en 1840. Francia a plaidé pour un Paraguay économiquement souverain. De plus, tandis que d'autres dirigeants s'enrichissaient de terres appartenant auparavant aux Espagnols ou à l'Église qui revenait au gouvernement, Francia les louait pour une somme modique aux indigènes et aux paysans. "Francia a utilisé son autorité pour réorganiser la société en fonction des demandes des pauvres", a écrit Meade. Alors que l'Église et l'élite étaient opposées à la politique de Francia, il jouissait d'une grande popularité parmi les masses et l'économie du Paraguay prospéra sous son règne.
Dans les années 1860, les Britanniques, craignant l'indépendance économique du Paraguay, ont financé une guerre contre le Paraguay, faisant appel aux services de l'Argentine, du Brésil et de l'Uruguay. Malheureusement, les gains du Paraguay sous Francia ont été effacés.
Manuel Isidoro Belzú, qui a gouverné la Bolivie de 1848 à 1855, a pratiqué une marque de caudillismo similaire à celle de Francia. Il a plaidé pour les populations pauvres et indigènes, essayant de protéger les ressources naturelles de la Bolivie des puissances européennes, à savoir la Grande-Bretagne. Ce faisant, il s'est fait de nombreux ennemis, en particulier de la classe urbaine "créole" aisée. Il quitte volontairement ses fonctions en 1855, mais en 1861, il envisage à nouveau de se présenter aux élections présidentielles; il n'a jamais eu la chance, car il a été tué par l'un de ses nombreux rivaux.
Le caudillisme n'était pas un système politique durable pour un certain nombre de raisons, principalement parce que son association avec l'autoritarisme générait intrinsèquement une opposition et parce qu'il se heurtait aux idéaux du libéralisme, de la liberté d'expression et d'une économie de marché libre du XIXe siècle. Le caudillisme a également poursuivi le style dictatorial de gouvernance auquel les Latino-Américains avaient été soumis sous le colonialisme européen. Selon Meade, "L'émergence généralisée du caudillismo a reporté et empêché la construction d'institutions sociales responsables devant les citoyens et gérées par des experts-législateurs, intellectuels et entrepreneurs compétents."
Malgré le fait que le caudillismo ait prospéré au milieu du XIXe siècle, certains historiens font également référence aux dirigeants latino-américains du XXe siècle, tels que Fidel Castro, Rafael Trujillo, Juan Perón ou Hugo Chávez, comme caudillos..