Définition de l'alcoxyde en chimie

Un alcoolate est un groupe fonctionnel organique formé lorsqu'un atome d'hydrogène est retiré d'un groupe hydroxyle d'alcool lorsqu'il réagit avec un métal. C'est la base conjuguée de l'alcool.

Les alcoxydes ont la formule RO^- où R est le substituant organique de l'alcool. Les alcoxydes sont des bases fortes et de bons ligands (lorsque R est relativement petit). Généralement, les alcoxydes sont instables dans les solvants protiques, mais ils se produisent comme intermédiaires de réaction. Les alcoxydes de métaux de transition sont utilisés comme catalyseurs et pour préparer des revêtements.

Points clés à retenir: Alkoxyde

• Un alcoolate est la base conjuguée d'un acide.
• Dans une réaction chimique, un alcoolate s’écrit RO-, où R est le groupe organique.
• Un alcoolate est un type de base forte.

Exemple

Sodium réagissant avec le méthanol (CH₃OH) réagit pour former le méthylate de sodium alcoxyde (CH₃NaO).

Préparation

Il existe plusieurs réactions à l'alcool qui produisent des alcoxydes. Ils peuvent être fabriqués en faisant réagir un alcool avec un métal réducteur (par exemple, l'un des métaux alcalins), par réaction avec un chlorure électrophile (par exemple, le tétrachlorure de titane), en utilisant l'électrochimie, ou via une réaction de métathèse entre un alcoolate de sodium et un métal chlorure.

Alcool clé à emporter

• Un alcoolate est la base conjuguée d'un acide.
• Dans une réaction chimique, un alcoolate s’écrit RO^-, où R est le groupe organique.
• Un alcoolate est un type de base forte.

Sources

• Boyd, Robert Neilson; Morrison, Robert Thornton (1992). Chimie organique (6e éd.). Englewood Cliffs, N.J .: Prentice Hall. pp. 241-242. ISBN 9780136436690.
• Bradley, Don C .; Mehrotra, Ram C .; Rothwell, Ian P .; Singh, A. (2001). Dérivés alcoxo et aryloxo des métaux. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-08-048832-5.
• Turova, Nataliya Y .; Turevskaya, Evgeniya P .; Kessler, Vadim G .; Yanovskaya, Maria I. (2002). La chimie des alcoxydes métalliques. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. ISBN 9780792375210.
• Williamson, Alexander (1850). "Théorie de l'Ætherification". Phil. Mag. 37 (251): 350-356. doi: 10.1080 / 14786445008646627