Dans les derniers jours de 1958, les rebelles en haillons ont commencé à chasser les forces fidèles au dictateur cubain Fulgencio Batista. Au jour de l'an 1959, la nation était à eux, et Fidel Castro, Ché Guevara, Raúl Castro, Camilo Cienfuegos et leurs compagnons sont entrés triomphalement dans La Havane et l'histoire, mais la révolution avait commencé bien avant. Le triomphe rebelle éventuel n'est intervenu qu'après de nombreuses années de difficultés, de campagnes de propagande et de guérilla.
Les graines de la révolution ont été semées lorsque l'ancien sergent Fulgencio Batista a pris le pouvoir lors d'une élection très contestée. Lorsqu'il est devenu clair que Batista, qui avait été président de 1940 à 1944, ne gagnerait pas les élections de 1952, il a pris le pouvoir avant le vote et a annulé les élections. Beaucoup de gens à Cuba ont été dégoûtés par sa prise de pouvoir, préférant la démocratie cubaine, aussi imparfaite qu'elle soit. L'une de ces personnes était l'étoile politique montante Fidel Castro, qui aurait probablement remporté un siège au Congrès si les élections de 1952 avaient eu lieu. Castro a immédiatement commencé à comploter la chute de Batista.
Le matin du 26 juillet 1953, Castro a fait son pas. Pour qu'une révolution réussisse, il avait besoin d'armes et il a choisi la caserne isolée de Moncada comme cible. Le complexe a été attaqué à l'aube par 138 hommes. On espérait que l'élément de surprise compenserait le manque de nombre et d'armes des rebelles. L'attaque a été un fiasco presque dès le début, et les rebelles ont été mis en déroute après un échange de tirs qui a duré quelques heures. Beaucoup ont été capturés. Dix-neuf soldats fédéraux ont été tués; ceux qui restaient ont exprimé leur colère contre les rebelles capturés, et la plupart d'entre eux ont été abattus. Fidel et Raul Castro se sont échappés mais ont ensuite été capturés.
Les Castros et les rebelles survivants ont été jugés. Fidel, un avocat de formation, a renversé la dictature de Batista en faisant le procès de la prise de pouvoir. Fondamentalement, son argument était qu'en tant que fidèle Cubain, il avait pris les armes contre la dictature parce que c'était son devoir civique. Il a prononcé de longs discours et le gouvernement a tardivement tenté de le faire taire en affirmant qu'il était trop malade pour assister à son propre procès. Sa citation la plus célèbre du procès était: «L'histoire m'absoudra». Il a été condamné à 15 ans de prison mais était devenu un personnage reconnu à l'échelle nationale et un héros pour de nombreux pauvres Cubains.
En mai 1955, le gouvernement Batista, se pliant aux pressions internationales pour réformer, libéra de nombreux prisonniers politiques, y compris ceux qui avaient participé à l'assaut de Moncada. Fidel et Raul Castro se sont rendus au Mexique pour se regrouper et planifier la prochaine étape de la révolution. Ils y ont rencontré de nombreux exilés cubains mécontents qui ont rejoint le nouveau «Mouvement du 26 juillet», nommé d'après la date de l'assaut de Moncada. Parmi les nouvelles recrues figuraient le charismatique exilé cubain Camilo Cienfuegos et le médecin argentin Ernesto "Ché" Guevara. En novembre 1956, 82 hommes se pressaient sur le minuscule yacht Granma et mis le cap sur Cuba et la révolution.
Les hommes de Batista avaient eu vent des rebelles de retour et les avaient tendus une embuscade. Fidel et Raul ont pénétré dans les hauts plateaux centraux boisés avec seulement une poignée de survivants de Mexico-Cienfuegos et Guevara parmi eux. Dans les hautes terres impénétrables, les rebelles se sont regroupés, attirant de nouveaux membres, collectant des armes et organisant des attaques de guérilla sur des cibles militaires. Quoi qu'il en soit, Batista ne pouvait pas les éliminer. Les dirigeants de la révolution ont autorisé la visite de journalistes étrangers et des entretiens avec eux ont été publiés dans le monde entier.
Alors que le Mouvement du 26 juillet prenait le pouvoir dans les montagnes, d'autres groupes rebelles ont également repris le combat. Dans les villes, des groupes rebelles faiblement alliés à Castro ont mené des attaques par délit de fuite et ont presque réussi à assassiner Batista. Batista a hardiment décidé d'envoyer une grande partie de son armée dans les hauts plateaux à l'été 1958 pour essayer de débusquer Castro une fois pour toutes, mais cette décision a échoué. Les rebelles agiles ont mené des attaques de guérilla contre les soldats, dont beaucoup ont changé de camp ou déserté. À la fin de 1958, Castro était prêt à livrer le coup de grâce.
À la fin de 1958, Castro a divisé ses forces, envoyant Cienfuegos et Guevara dans les plaines avec de petites armées; Castro les a suivis avec les rebelles restants. Les rebelles ont capturé des villes et des villages le long du chemin, où ils ont été accueillis en libérateurs. Cienfuegos a capturé la petite garnison à Yaguajay le 30 décembre. Défiant les chances, Guevara et 300 rebelles fatigués ont vaincu une force beaucoup plus importante dans la ville de Santa Clara lors d'un siège qui a duré du 28 au 30 décembre, capturant de précieuses munitions dans le processus. Pendant ce temps, les représentants du gouvernement négociaient avec Castro, essayant de sauver la situation et d'arrêter l'effusion de sang.
Batista et son entourage, voyant que la victoire de Castro était inévitable, ont pris le butin qu'ils pouvaient rassembler et se sont enfuis. Batista a autorisé certains de ses subordonnés à traiter avec Castro et les rebelles. Le peuple cubain est descendu dans les rues, saluant joyeusement les rebelles. Cienfuegos et Guevara et leurs hommes sont entrés à La Havane le 2 janvier 1959 et ont désarmé les installations militaires restantes. Castro se dirigea lentement vers La Havane, s'arrêtant dans chaque ville, ville et village le long du chemin pour prononcer des discours devant la foule enthousiaste, pour finalement entrer à La Havane le 9 janvier 1959..
Les frères Castro ont rapidement consolidé leur pouvoir, balayant tous les restes du régime Batista et musclant tous les groupes rebelles rivaux qui les avaient aidés dans leur ascension au pouvoir. Raul Castro et Ché Guevara ont été chargés d'organiser des escouades pour rassembler les "criminels de guerre" de l'ère Batista qui s'étaient livrés à la torture et au meurtre sous l'ancien régime afin de les traduire en justice et à les exécuter..
Bien que Castro se soit initialement positionné comme nationaliste, il a rapidement gravité vers le communisme et a courtisé ouvertement les dirigeants de l'Union soviétique. Cuba communiste serait une épine aux côtés des États-Unis pendant des décennies, déclenchant des incidents internationaux tels que la baie des Cochons et la crise des missiles cubains. Les États-Unis ont imposé un embargo commercial en 1962 qui a entraîné des années de difficultés pour le peuple cubain.