Au cours des onze mois s'étalant de septembre 1933 à juillet 1934, John Herbert Dillinger et son gang ont volé de nombreuses banques du Midwest, tué dix personnes et blessé au moins sept autres, et organisé trois jailbreaks.
Après avoir purgé un peu plus de huit ans de prison, Dillinger a été mis en liberté conditionnelle le 10 mai 1933, pour sa part dans un vol d'une épicerie en 1924. Dillinger est sorti de prison comme un homme très amer devenu un criminel endurci. Son amertume provient du fait qu'il a été condamné à des peines concurrentes de 2 à 14 ans et de 10 à 20 ans alors que l'homme qui a commis le vol avec lui n'a purgé que deux ans.
Dillinger a immédiatement repris une vie criminelle en volant une banque à Bluffton, Ohio. Le 22 septembre 1933, Dillinger a été arrêté et emprisonné à Lima (Ohio) alors qu'il attendait son procès pour vol de banque. Quatre jours après son arrestation, plusieurs des anciens codétenus de Dillinger se sont évadés de la prison en tirant sur deux gardes. Le 12 octobre 1933, trois des évadés ainsi qu'un quatrième homme se sont rendus à la prison du comté de Lima se faisant passer pour des agents de la prison qui étaient là pour récupérer Dillinger en violation de sa libération conditionnelle et le renvoyer en prison..
Cette ruse n'a pas fonctionné et les évadés ont fini par tirer sur le shérif, qui vivait dans l'établissement avec sa femme. Ils ont enfermé la femme du shérif et un adjoint dans une cellule pour libérer Dillinger de l'incarcération. Dillinger et les quatre hommes qui l'avaient libéré - Russell Clark, Harry Copeland, Charles Makley et Harry Pierpont ont immédiatement fait une virée en volant un certain nombre de banques. En outre, ils ont également pillé deux arsenaux de la police de l'Indiana où ils ont pris diverses armes à feu, des munitions et des gilets pare-balles.
Le 14 décembre 1933, un membre du gang de Dillinger a tué un détective de la police de Chicago. Le 15 janvier 1934, Dillinger a tué un policier lors d'un vol de banque à East Chicago, dans l'Indiana. Le Bureau fédéral d'enquête (FBI) a commencé à publier des photos de Dillinger et des membres de son gang dans l'espoir que le public les reconnaîtrait et les transformerait en services de police locaux.
Dillinger et son gang ont quitté la région de Chicago et se sont rendus en Floride pour une courte pause avant de se rendre à Tucson, en Arizona. Le 23 janvier 1934, les pompiers, qui ont répondu à l'incendie d'un hôtel de Tucson, ont reconnu deux clients de l'hôtel comme étant membres du gang de Dillinger d'après les photos publiées par le FBI. Dillinger et trois de ses membres ont été arrêtés et la police a confisqué une cache d'armes qui comprenait trois mitraillettes Thompson, ainsi que cinq gilets pare-balles et plus de 25 000 $ en espèces..
Dillinger a été transporté à la prison du comté de Crown Point, dans l'Indiana, qui selon les autorités locales était «à l'épreuve de l'évasion», une affirmation que Dillinger a prouvée erronée le 3 mars 1934. Dillinger a utilisé un pistolet en bois qu'il avait tailladé dans sa cellule et l'a utilisé pour forcer les gardes pour ouvrir le sien. Puis Dillinger a enfermé les gardes et a volé la voiture du shérif, qu'il a conduit et abandonnée à Chicago, Illinois. Cet acte a permis au FBI de rejoindre enfin la chasse à l'homme Dillinger, car conduire une voiture volée à travers les frontières de l'État constitue une infraction fédérale.
À Chicago, Dillinger est allé chercher sa petite amie, Evelyn Frechette, puis ils se sont rendus à St. Paul, au Minnesota, où ils ont rencontré plusieurs membres de son gang et Lester Gillis, connu sous le nom de «Baby Face Nelson».
Le 30 mars 1934, le FBI a appris que Dillinger se trouvait peut-être dans la région de St. Paul et les agents ont commencé à parler avec les gestionnaires des locations et des motels dans la région et ont appris qu'il y avait un «mari et femme» suspect avec le nom de famille de Hellman. au Lincoln Court Apartments. Le lendemain, un agent du FBI a frappé à la porte de l'Hellman, et Frechette a répondu mais a immédiatement fermé la porte. En attendant l'arrivée des renforts, un membre du gang de Dillinger, Homer Van Meter, s'est dirigé vers l'appartement et, interrogé, des coups de feu ont été tirés et Van Meter a pu s'échapper. Puis Dillinger a ouvert la porte et a ouvert le feu avec une mitraillette lui permettant de s'échapper avec Frechette, mais Dillinger a été blessé au cours du processus.
Un Dillinger blessé est retourné au domicile de son père à Mooresville, Indiana avec Frechette. Peu de temps après leur arrivée, Frechette est retournée à Chicago où elle a été rapidement arrêtée par le FBI et accusée d'héberger un fugitif. Dillinger resterait à Mooresville jusqu'à ce que sa blessure soit guérie.
Après avoir brandi un poste de police de Varsovie, dans l'Indiana, où Dillinger et Van Meter ont volé des fusils et des gilets pare-balles, Dillinger et son gang se sont rendus dans une station balnéaire appelée Little Bohemia Lodge dans le nord du Wisconsin. En raison de l'afflux de gangsters, quelqu'un au lodge a téléphoné au FBI, qui est immédiatement parti pour le lodge.
Par une froide nuit d'avril, les agents sont arrivés au complexe avec les lumières de leur voiture éteintes, mais les chiens ont immédiatement commencé à aboyer. Des tirs de mitrailleuses ont éclaté hors de la loge, et une fusillade s'est ensuivie. Une fois les tirs arrêtés, les agents ont appris que Dillinger et cinq autres personnes avaient de nouveau pu s'échapper.
À l'été 1934, le directeur du FBI, J. Edgar Hoover, nomma John Dillinger le tout premier «ennemi public n ° 1» des États-Unis.