La chevauchée était un type de raid militaire particulièrement destructeur qui a sévi pendant la guerre de Cent Ans (et surtout utilisé par Edouard III d'Angleterre). Plutôt que d'assiéger un château ou de conquérir la terre, les soldats sur une chevauchée visaient à créer autant de destructions, de carnages et de chaos que possible pour à la fois briser le moral des paysans ennemis et priver leurs dirigeants de revenus et de ressources. Par conséquent, ils brûleraient les récoltes et les bâtiments, tueraient la population et voleraient tout ce qui avait de la valeur avant que les forces ennemies puissent les défier, détruisant souvent systématiquement des régions et provoquant une grande famine. La comparaison avec le concept moderne de la guerre totale est plus que justifiée et la chevauchée constitue un contrepoint intéressant à la vision moderne de la guerre chevaleresque médiévale et à l'idée que le peuple médiéval évitait les pertes civiles..
La chevauchée utilisée pendant la guerre de Cent Ans est apparue pendant les guerres des Anglais et des Écossais, ainsi que la tactique défensive de l'arc long de la première. Edward III a ensuite emmené la chevauchée sur le continent lorsqu'il a fait la guerre à la couronne française en 1399, choquant ses rivaux pour sa brutalité. Cependant, Edward était prudent: les chevauchées étaient moins chères à organiser que les sièges, nécessitant beaucoup moins de ressources et ne vous attachant pas, et beaucoup moins risquées que les combats ouverts, car les personnes que vous combattiez / tuiez étaient mal armées, pas blindées et s'avéraient peu menace. Vous aviez besoin d'une force plus petite si vous n'essayiez pas de gagner une bataille ouverte ou de bloquer une ville. De plus, même si vous économisez de l'argent, cela coûte cher à votre ennemi, car ses ressources sont rongées. Edward et ses collègues rois devaient économiser de l'argent, car la collecte de fonds était très difficile ― même si Edward ouvrait de nouveaux horizons en mobilisant les fonds de l'Angleterre ― rendant la chevauchée encore plus attrayante.
Edward a fait la clé chevauchée de sa campagne pour toute sa vie. Alors qu'il a pris Calais, et que les Anglais et les alliés de rang inférieur ont continué à prendre et à perdre des emplacements à plus petite échelle, Edward et ses fils ont favorisé ces expéditions sanglantes. Il y a un débat sur la question de savoir si Edward utilisait la chevauchée pour attirer le roi ou le prince héritier français dans la bataille, la théorie étant que vous avez causé tellement de chaos et de destruction que la pression morale a monté sur le monarque ennemi pour vous attaquer. Edward voulait certainement une démonstration rapide de Dieu donnée à certains moments, et la victoire à Crecy s'est produite à un moment pareil, mais beaucoup de chevauchées anglaises étaient de plus petites forces se déplaçant rapidement précisément pour éviter d'être forcées de se battre et de prendre ce risque plus grand.
Après les pertes de Crécy et de Poitiers, les Français ont refusé de se battre pendant une génération, et les chevauchées sont devenues moins efficaces car elles ont dû traverser des zones qu'elles avaient déjà endommagées. Cependant, alors que la chevauchée a certainement fait du tort aux Français, à moins qu'une bataille ne soit gagnée ou qu'un objectif majeur ne prenne la population anglaise se demandait si le coût de ces expéditions en valait la peine, et les chevauchées des dernières années de la vie d'Edouard III sont considérées comme des échecs. Lorsque Henry V a rallumé la guerre plus tard, il visait à prendre et à tenir plutôt qu'à copier la chevauchée.