Formule moléculaire du glucose et faits

La formule moléculaire du glucose est C₆H₁₂O₆ ou H- (C = O) - (CHOH)₅-H. Sa formule empirique ou la plus simple est CH₂O, ce qui indique qu'il y a deux atomes d'hydrogène pour chaque atome de carbone et d'oxygène dans la molécule. Le glucose est le sucre produit par les plantes lors de la photosynthèse et qui circule dans le sang des personnes et des autres animaux comme source d'énergie. Le glucose est également connu sous le nom de dextrose, sucre dans le sang, sucre de maïs, sucre de raisin ou par son nom systématique IUPAC (2R,3S,4R,5R) -2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal.

Points clés à retenir: formule et faits sur le glucose

• Le glucose est le monosaccharide le plus abondant au monde et la molécule d'énergie clé pour les organismes de la Terre. C'est le sucre produit par les plantes lors de la photosynthèse.
• Comme d'autres sucres, le glucose forme des isomères, qui sont chimiquement identiques, mais ont des conformations différentes. Seul le D-glucose se produit naturellement. Le L-glucose peut être produit par synthèse.
• La formule moléculaire du glucose est C₆H₁₂O₆. Sa formule la plus simple ou empirique est CH₂O.

Faits clés sur le glucose

• Le nom "glucose" vient des mots français et grec pour "sucré", en référence au moût, qui est la première pression douce des raisins lorsqu'ils sont utilisés pour faire du vin. Le -ose se terminant par le glucose indique que la molécule est un glucide.
• Le glucose ayant 6 atomes de carbone, il est classé comme hexose. Plus précisément, il s'agit d'un exemple d'aldohexose. C'est un type de monosaccharide ou de sucre simple. Il peut être trouvé sous forme linéaire ou sous forme cyclique (le plus courant). Sous forme linéaire, il a un squelette à 6 atomes de carbone, sans branches. Le carbone C-1 est celui portant le groupe aldéhyde, tandis que les cinq autres carbone portent chacun un groupe hydroxyle.
• Les groupes hydrogène et -OH sont capables de tourner autour des atomes de carbone dans le glucose, conduisant à l'isomérisation. L'isomère D, le D-glucose, se trouve dans la nature et est utilisé pour la respiration cellulaire chez les plantes et les animaux. L'isomère L, le L-glucose, n'est pas commun dans la nature, bien qu'il puisse être préparé en laboratoire.
• Le glucose pur est une poudre blanche ou cristalline ayant une masse molaire de 180,16 grammes par mole et une densité de 1,54 grammes par centimètre cube. Le point de fusion du solide dépend de sa conformation alpha ou bêta. Le point de fusion de l'α-D-glucose est de 146 ° C (295 ° F; 419 K). Le point de fusion du β-D-glucose est de 150 ° C (302 ° F; 423 K).
• Pourquoi les organismes utilisent-ils du glucose pour la respiration et la fermentation plutôt qu'un autre glucide? La raison en est probablement que le glucose est moins susceptible de réagir avec les groupes de protéines amines. La réaction entre les glucides et les protéines, appelée glycation, est une partie naturelle du vieillissement et la conséquence de certaines maladies (par exemple, le diabète) qui altèrent le fonctionnement des protéines. En revanche, le glucose peut être ajouté par voie enzymatique aux protéines et aux lipides via le processus de glycosylation, qui forme des glycolipides actifs et des glycoprotéines.
• Dans le corps humain, le glucose fournit environ 3,75 kilocalories d'énergie par gramme. Il est métabolisé en dioxyde de carbone et en eau, produisant de l'énergie sous forme chimique sous forme d'ATP. Bien qu'il soit nécessaire pour de nombreuses fonctions, le glucose est particulièrement important car il fournit presque toute l'énergie au cerveau humain.
• Le glucose a la forme cyclique la plus stable de toutes les aldohexoses car presque tout son groupe hydroxy (-OH) est en position équatoriale. L'exception est le groupe hydroxy sur le carbone anomère.
• Le glucose est soluble dans l'eau, où il forme une solution incolore. Il se dissout également dans l'acide acétique, mais seulement légèrement dans l'alcool.
• La molécule de glucose a été isolée pour la première fois en 1747 par le chimiste allemand Andreas Marggraf, qui l'a obtenue à partir de raisins secs. Emil Fischer a étudié la structure et les propriétés de la molécule, remportant le prix Nobel de chimie en 1902 pour son travail. Dans la projection Fischer, le glucose est dessiné dans une configuration spécifique. Les hydroxyles sur C-2, C-4 et C-5 sont sur le côté droit du squelette, tandis que l'hydroxyle C-3 est sur le côté gauche du squelette carboné.

Sources

• Robyt, John F. (2012). Essentiels de la chimie des glucides. Springer Science & Business Media. ISBN: 978-1-461-21622-3.
• Rosanoff, M. A. (1906). "Sur la classification de Fischer des stéréo-isomères." Journal de l'American Chemical Society. 28: 114-121. doi: 10.1021 / ja01967a014
• Schenck, Fred W. (2006). "Glucose et sirops contenant du glucose." Encyclopédie d'Ullmann de chimie industrielle. doi: 10.1002 / 14356007.a12_457.pub2