Définition et exemples de liaisons glycosidiques

Une liaison glycosidique est une liaison covalente qui relie un glucide à un autre groupe fonctionnel ou molécule. Une substance contenant une liaison glycosidique est appelée glycoside. Les glycosides peuvent être classés en fonction des éléments impliqués dans la liaison chimique.

Exemple de liaison glycosidique

Une liaison N-glycosidique relie l'adénine et le ribose dans la molécule d'adénosine. La liaison est tracée comme une ligne verticale entre le glucide et l'adénine.

O-, N-, S- et C-glycosidic Bonds

Les liaisons glycosidiques sont marquées selon l'identité de l'atome sur le deuxième glucide ou le groupe fonctionnel. La liaison formée entre l'hémiacétal ou l'hémicétal sur le premier glucide et le groupe hydroxyle sur la deuxième molécule est une liaison O-glycosidique. Il existe également des liaisons N-, S- et C-glycosidiques. Les liaisons covalentes entre l'hémiacétal ou l'hémicétal à -SR forment des thioglycosides. Si la liaison est à SeR, alors des sélénoglycosides se forment. Les liaisons à -NR1R2 sont des N-glycosides. Les liaisons à -CR1R2R3 sont appelées C-glycosides.

Le terme aglycone désigne tout composé ROH duquel un résidu glucide a été éliminé, tandis que le résidu glucide peut être appelé glycone. Ces termes sont le plus souvent appliqués aux glycosides naturels.

Obligations α- et β-glycosidiques

L'orientation de la liaison peut également être notée. α- et Liaisons β-glycosidiques sont basés surstéréocentre le plus éloigné du saccharide C1. Une liaison α-glycosidique se produit lorsque les deux carbones partagent la même stéréochimie. La liaison glyc-glycosidique se forme lorsque les deux carbones ont une stéréochimie différente.